Você pode usar o plugin VPN Manager, que suporta o Windscribe.
https://github.com/Zomboided/service.vpn.manager/wiki/01.-Installation
Se você estiver executando Kodi em um Raspberry Pi, ele não suporta certificados SSL com data de vencimento após 2038. Não podemos emitir um com uma data diferente, pois isso impedirá todos os outros clientes de se conectar.
A boa notícia é que o Kodi resolveu esse problema na próxima versão. Você pode obter a versão alpha aqui: http://forum.kodi.tv/showthread.php?tid=298461