Walaupun idealnya Windscribe diluncurkan lebih dahulu sebelum aplikasi lain, sayangnya tidak ada cara khusus untuk mengatur urutan aplikasi saat dimulai. Jika Anda telah mengatur Windscribe agar diluncurkan saat sistem dinyalakan, proses ini pada akhirnya ditangani oleh sistem itu sendiri. Aplikasi lain mungkin dimulai sebelum Windscribe, dan perlu diketahui bahwa aplikasi tersebut akan terhubung ke internet sebelum aplikasi Windscribe sempat mengaktifkan VPN.
Jika Anda khawatir alamat IP bocor dalam situasi ini, sebaiknya aktifkan mode Firewall Always-On karena mode ini akan memblokir seluruh konektivitas internet saat VPN tidak aktif, bahkan jika aplikasi Windscribe ditutup. Jika Anda menggunakan mode ini saat menyalakan sistem, tidak ada aplikasi yang dapat terhubung ke internet hingga Windscribe terbuka dan terhubung ke VPN.